Как правильно написать какой/какая размазня этот Иван?

Слова сирота, грязнуля, забияка, РАЗМАЗНЯ и под. ---в русском языке это имена существительные т. н. ОБЩЕГО рода: они называют лиц и мужского, и женского пола. В речи в зависимости от контекста-предложения или словосочетания, они выступают ИЛИ как имена мужского рода, ИЛИ как имена женского рода, значение грамматического рода передается окончаниями согласующихся с ними слов:
Ира ---кругл-АЯ СИРОТА (ж. р.) . Вася ---кругл-ЫЙ СИРОТА (м. р.) .
Она так-АЯ ПЛАКСА (ж. р. ) НО: Он так-ОЙ ПЛАКСА (м. р. )
Аналогично: Как-ОЙ размазня Иван! (Речь идет о лице мужского пола ИВАНЕ ---поэтому слово РАЗМАЗНЯ ---мужского рода, что передается словом КАК-ОЙ).

какой размазня этот Иван