Обратиться к имиджмейкеру :)))
Только методом "тыка" - в пробы и ошибки.
подбирать к типу лица, почитай хорошие журналы там много советов http://yes.com.ru/
попробуй костюм Беллы из сумерек, костюм внаслера из Лоракса. .
вотсмотришь фильм, тебе понравилось как одет персонаж,, вот так и ты одевайся )
Просто выбери то что нравится и тебе и людям )))
просто эксперементируй! что больше понравится то и носи!
Могу посоветовать мобильное приложение LookStore.
Я обычно, что одеть смотрю тут))
По сути это мобильный стилист, с возможностью покупки через ведущие интернет-магазины.
У них, так есть учебник по стилю, на базовом уровне даст понимание, что с чем одевать.
Ссылка на приложение:
https://play.google.com/store/apps/details?id=info.lookstore.android
https://itunes.apple.com/us/app/lookstore/id1180864226?l=ru&ls=1&mt=8