Я не могу считать себя большим специалистом в данном вопросе, но за 19 часов Вам, на мой взгляд, никто так и не ответил по существу, поэтому напишу, как я это понимаю.
При покупке билетов Вам, вероятно, лучше ввести данные своего американского паспорта и его же предъявить на регистрации.
При пересечении границы в Москве надо предъявить тот паспорт, по которому Вы последний раз въезжали в Россию. Если это был российский загранпаспорт, но после этого Вы его поменяли, то покажите новый. Если покажете американский, а в нем нет отметки о въезде, то, скорее всего, придется объясняться.
При пересечении границы шенгенской зоны туда и обратно лучше предъявить американский паспорт, насколько я знаю, и как следует из ответа Osert у граждан США в шенгене безвизовый режим до 90 суток.
При регистрации на обратный перелет, видимо, придется показать 2 паспорта: тот, на который оформлен билет, и тот, который дает право въезда в Россию (не думаю, что в Вашем американском паспорте есть российская виза) .
При въезде в Россию, естественно, покажете российский паспорт.