Какие траты ожидать Индивидуальному Предпринимателю работающему по упрощенке ?

На учет как работодатель в ФСС не позднее 10 дней с момента заключения первого трудового договора, в ПФР - не позднее 30 дней (ФФОМС там же).
-----------------------------------------------------------------------------------------
Отчеты в налоговую:
Декларация по УСН раз в год, до 30 апреля.
В обязательном порядке ИП с сотрудниками 1 раз в год сведения о среднесписочной численности работников в срок строго до 20 января.
2-НДФЛ - 1 раз в год до 1 апреля года следующего за отчетным периодом.

В ПФР:
отчеты ежеквартально не позднее I кв. -15.05, II кв. -15.08, III кв. -15.11, IV кв. -15.02)

В ФСС:
Форма 4 ФСС (ежеквартально не позднее Iкв. -15.04, II кв. -15.07, III кв. -15.10, IV кв. -15.01)
-----------------------------------------------------------------------------------------
Оплата налогов и взносов:

Авансовые квартальные платежи по УСН.
Ежемесячно НДФЛ 13% за сотрудников (платятся в день выдачи зарплаты, один раз в месяц)
Перечислить 13% от зарплаты сотрудника (удержать из зп самого работника).
Например, начислена зарплата 7000 руб.
На руки работнику выдаем 7000 минус 13% от 7000, то есть 7000 - 910 = 6090,
910 руб перечисляем в налоговую.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
Нужно заплатить за работников взносы в ПФР, ФФОМС, ФСС (платятся ежемесячно не позднее 15-го числа следующего календарного месяца после зп).
Взносы платятся из средств работодателя.
Ставки стандартно: ПФР страховая часть 22%, ФФОМС - 5.1%, ФСС - 2.9% плюс травматизм обычно 0.2%, но может и больше (зависит от вида деятельности).
Есть льготные ставки по УСН (зависит от вашего ОКВЭД) http://ipipip.ru/spisok-18.php

Взносы в ПФР за себя до 31 декабря http://ipipip.ru/platej-ip/ но выгоднее платить поквартально, чтобы уменьшать УСН (доходы).

При приеме сотрудников ИП теряет право на уменьшение налога по УСН (доходы) на всю сумму взносов за себя.
Уменьшить можно на сумму взносов за себя и за работников, но не более чем на 50%.

При регистрация в качестве работодателя никакие налоги не платятся, траты не производятся (если конечно вы сами проведете процедуру регистрации). Она не сложная.
Регистрация производится только ФСС и ПФР.

Согласен с предыдущим автором.
В качестве дополнения посмотрите какие налоги и взносы платит предприниматель.
http://online-buhuchet.ru/kakie-nalogi-i-vznosy-platit-ip/