Когда появилось слово "круто"? В каком фильме, книге впервые?

Слово "круто" в том значении, которое Вы предлагаете появилось давно. Вот что пишет Макс Фасмер в своем этимологическом словаре:

Круто́й-укр. крути́й, русск. -цслав. крутъ "tortus, immitis", сербохорв. кру̑т м. , кру́та "толстый, твердый, грубый, тугой", словен. krȏt "яростный", krȏto "очень", чеш. , слвц. krutý "строгий, яростный, сильный, грубый", польск. krętу "крученый, извилистый, сильный", в. -луж. krutу "крепкий, твердый, оцепенелый, строгий", н. -луж. kšutу "крепкий".
Связано чередованием с крята́ть, кря́нуть, праслав. *krǫt-: *kręt-. Родственно лит. krañtas, kriañtas "крутой, высокий берег", kránta–тo же, krántis "межа, острый угол", лтш. krañts (куронизм) ; дальнейшее родство с др. -исл. hrindа "толкать", англос. hrindan – то же (согласно Цупице, GG 123, Траутману, Germ. Lautg. 9) – сомнительно; см. Мi. ЕW 138; М. –Э. 2, 259; Траутман, KZ 46, 265; ВSW 142; иначе Бернекер 1, 627 и сл. ; Петерссон, Lunds Univ. Årsskr., Вd. 19, No 6, стр. 32. Первонач. знач. балт. -слав. слов: "отвесный, извилистый".
http://www.classes.ru/all-russian/russian-dictionary-Vasmer-term-6203.htm

Сейчас слово "круто" употребляется значительно чаще.
Круто-синонимы: ништяк, порядок, замечательно, прекрасно, вкрутую, жестко, качественно, без поблажек, подходяще, изрядно, блеск, хорошо, без послаблений, важнецки, первоклассно, знатно, строго, отлично, тип-топ, отвесно, отменно, на ять, железной рукой, классно, клево, обрывисто, здорово, законно, сурово, резко, решительно, попс, лафа, класс.

Словарь синонимов.
http://enc-dic.com/synonym/Kruto-32044.html

Очень давно. Ещё пацаном помню.