Планирую открыть офис по страхованию авто (осаго), ИП открываю впервые, попадаю ли я под налоговые каникулы

Неа.
Точно не помню, но каникулы даются на производство, социалку и еще что-то, и то не всегда и не везде. На продажи и услуги - точно нет.
Максимум послаблений - это если завтра откроете ИП, то заплатите не 36000 а 9000, то есть только за квартал, первый год льготный в этом плане.
И всё)

ИП по упрощенке откроешь и может быть попадешь.
Не проще ли спросить у Бухгалтера, а не у автомобилиста ?

с такими обширными познаниями ты попадаешь в любом случае.

Захотел

Как только ты открыл ИП ты однозначно попадаешь, попадаешь сразу на 36 тысяч рублей в ПФР. Работал ты не работал, заплатить всё равно придется.

открывай ооо с минимальным уставным капиталом а налоги пойдут с момента заключения договора аренды

Имеется свой не большой парк авто в аренду на базе своего автосервиса. Так вот, что касается диагностической карты, то есть множество сервисов, предоставляющих данную услугу, как онлайн, так и "в живую". Я, например, полюзуюсь сервисом dkonline.online
Это не реклама, если захотите найдёте множество подобных... Дело ваше.
Что же касается ОСАГО, то делаю дистанционно (через интернет) у достаточно больших компаний. Для себя вывел правило: страховая компания должна быть в городе вашего пребывания, в противном случае, если что случится (тьфу, тьфу...), придется переписываться и судиться путём достаточно долгой переписки.
Итого для себя вывел: делаю все документы онлайн. Это экономит кучу времени и нервов. Были страховые случаи - всё обошлось, и не раз.
Главное на жуликов не нарвитесь! Удачи.