как расстаться с парнем, не обидев его и не вселяя в него неуверенность?

Возьми на себя тяжкую долю - не лицемеря, наскандалить, оскорбить и показать мегеру во всей красе. Сам отвалится.)

Тогда попробуйте приболеть на время праздников.

Конечно сказать надо-однозначно, понимаю что скоро праздник-но ведь твое желание расстаться не исчезнет, так что лучше сейчас преподнеси ему этот"Сюрприз"чтобы он начал Новый год без тебя-но с новыми надеждами,))

скажи ему что он гей. и его друзьям тоже скажи это. сам бросит..

Договорись взять тайм-аут в отношениях на месяц, разобраться в себе, то, се!

В глаза скажи ему, что он пока ближайшие пару лет побудет "запасным аэродромом", а если вариант с более богатым / длиннохуим/ красивым / умным самцом не проканает, то так и быть... .
В итоге:
Он же флегматичен, по этому ожидай реакции типа O`Kay / pokerface / опять на ручной дрязине кататься.
Но все - таки. если он не на столько флегматичен, то последует незамедлительная выдача целебных пиздюлей в твою сторону и, таки - да - своей цели ты добьешься, т. е парень не обидится и неуверенности в нем тоже не будет, ну только у него появится некоторый совершенно неправильный и непримениый стереотип насчет женщин и потреблядства. Собственно говоря - все.

Сделай это как можно быстрее, не мучай себя и его. Хотя он наверняка уже подарок тебе купил. Но ничего не поделаешь, такая жизнь. Говори прямо и по существу. Я тебя не люблю, потому-то и потому-то. Без истерик и обвинении. Спокойно и обстоятельно.

После нового года, в праздник оставаться с такой проблемой вдвойне тяжело :-(

Коротко и ясно, без заморочек "Я тебя больше не хочу видеть! "