Домашние задания: Химия

Химия органическая 10 класс

Как из гексана получить диметилпропан
Helena M
Helena M
94
Диметилпропан - это неопентан, С5Н12, CH3-C(CH3)2-CH3; н-гексан - С6Н14. Значит, надо убрать один радикал СН3- и переструктировать углеродную цепочку.
Допустим, СН3- группа убирается через карбоксилирование и дальше по Дюма/Кольбе с получением н-пентана. Но вот изомеризовать н-пентан можно только в изопентан, но никоим образом не в неопентан. Т.е., из н-пентана сотворить неопентан - это вещь посильнее "Фауста" Гёте и под силу только учителям из Хогвартса.
Тогда пойдём с задницы.
Неопентан проще всего получить из 2,2-дихлорпропана, засовыванием туда 2 метильных радикалов по Вюрцу-Гриньяру (https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D0%B5%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B0%D0%BD ) Редактор формул это отказывается рисовать, но в общем схема такая:
CH3-CCl2-CH3 + 2CH3-MgI -> CH3-C(CH3)2-CH3 +2MgICl (в тетрагидрофуране или абсолютном эфире).
2,2-дихлорпропан делается из пропилена через промежуточное гидрогалогенирование:- хотя, возможно, более выгодней использовать бромирование.
Пропилен промышленно делают крекингом:запуская пропан в дегидрирование до пропилена.
Мирас Ануарбек
Мирас Ануарбек
98 966
Лучший ответ
Helena M Спасибо!
Диметилпропан можно получить из гексана путем выполнения следующих реакций:

Декарбоксилирование масляной кислоты: CH₃(CH₂)₈COOH → CH₃(CH₂)₇CH=CH₂ + CO₂

Гидрогенирование декарбоксилированной масляной кислоты: CH₃(CH₂)₇CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃(CH₂)₇CH₂CH₃

Изомеризация путем перехода в альдегид: CH₃(CH₂)₇CH₂CH₃ → CH₃(CH₂)₆CH₂CHO

Реакция Канцлера: CH₃(CH₂)₆CH₂CHO + CH₃MgBr → CH₃(CH₂)₆CH₂CH₂MgBr

Гидролиз полученного гидроксидом натрия и соляной кислотой: CH₃(CH₂)₆CH₂CH₂MgBr + 2H₂O → CH₃(CH₂)₆CH₂CH₂OH + Mg(OH)Br CH₃(CH₂)₆CH₂CH₂OH + HCl → CH₃(CH₂)₆CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O

Таким образом, диметилпропан можно получить из гексана с помощью сочетания перечисленных выше реакций. Однако, следует учитывать, что эти реакции должны выполняться в контролируемых условиях в соответствии с требованиями безопасности.
Helena M Большое спасибо