Возможно ли при условном сроке осуждения уехать в отпуск в другую областьсть?

На самом деле по УИК осужденный условно обязан ставить в известность УИИ по месту постянного жительства и получить разрешение на выезд, при этом при нахождении в ином населенном пункте более суток (или трех, не помню) , необходимо встать на временный учет в местном УИИ.
По факту - если с местным УИИ все вась-вась, то можно и уехать без курсования, но не покупать билет на свое имя, не селиться в отел/е/санатории и т. д. И быть готовым срочно приехать, если вдруг нагрянут с неурочной проверкой.
Касательно билетов: иногда прокуратура снимает данные с ИВС "Экспресс" (ИС билетных касс РЖД) , касс аэропортов и т. д.

Я ездил в другую страну - на Украину. Пришел к участковому, тот составил бумажки, я наподписывал всяких обязательств - и я на 2 недели поехал.

смотря, что у тебя в приговоре написано - исходя из этого и действуй. обычно пишут не менять постоянного места жительства без уведомления - так что в отпуск (на срок до 3 мес) куда угодно и можешь не предупреждать

Отмечаться раз в месяц ходите и в определенный день месяца? Если так и этот день из-за отпуска пропущен не будет, то езжайте себе спокойно, о вашем отпуске никто и знать не будет. Если в день, когда необходимо отмечаться, будете отсутствовать по месту жительства, то приходите в свою уголовно-исполнительную инспекцию (УИИ) , излагаете свою проблему, пишите заявление о том, что планируете выехать в отпуск с указанием адреса где будете проживать, после чего по приезду к месту отпуска встаете на учет в местную УИИ и отмечаетесь в ней. В противном случае, если не отметиться у себя своевременно и не поставить УИИ об отъезде в известность, на первый раз добавят через суд месяц к испытательному сроку, а на второй раз запросто заменят условное осуждение на реальное.

Надо наших доблестных Полицейских предупредить, о том что уезжаешь, а потом хоть на край света))