Подскажите какие вопросы можно по-задавать мальчику 14 лет, когда знакомишься с ним?

Куришь? Пьешь?

любые, главное не перегни палку ;)

в армию пусть не ходит за него уже сходили
общайся на абстрактные темы - природа кино музыка и подобное

А что, ты с ним знакомишься? А почему не он с тобой?

любит ли мотоциклы? если очкует нечего с таким встречаться.

Любые, кроме тех, которые можно счесть оскорбительными. Темы интима рекомендуется избегать, чтобы не спровоцировать никому не нужных событий.
Вич статус выясни, только деликатно, чтоб не огорчать.
Ищите общие интересы, выясните курит ли, пьёт ли, отношение к наркотическим средствам (про питьё и наркотики может соврать)... Если есть неприемлимые для вас пристрастия и отсутствуют общие интересы, то рекомендуется знакомство заморозить или прекратить, потому что в этом случае высока вероятность того, что придётся разговаривать об интиме (возможно и не только разговаривать).

Вопрос "есть ли у тебя девушка" надо задавать только если есть намерение встречаться.
Если захотелось замуж, то вероисповедание уточни - мусульмане, иудеи, зороастрийцы обычно нормальные (тоже не без исключений, конечно), христиане - если сама христианка, то годно, если сама мусульманка, то лучше не надо (иудей тогда тоже не лучший вариант) ...атеист - нормальный вариант, если религии не высмеивает (если что склонишь к принятию, хотяб для формальности)) ), а вот всякие свидетели еговы лучше пусть лесом идут (кто не согласен - комментируйте).

Сержант Микулкин ну ты бабахнул! Армеец хренов! в 14 лет им пох на армию вася! ты наверно только дембельнулся)))) ) или так понты?

Согласен с Сержантом Микулкиным - кто в армию не хочет, тот не мужик, а глист.

Будет ли он служить в армии или будет отмазываться? Если не будет служить - нечего с таким встречаться!

Нужно спросить о том, какие книги читает, какие направления в живописи любит, не пишет ли стихов! Это очень важно для 14-летнего подростка! Умеет ли играть на музыкальном инструменте?

спроси чем он занимается, что он делает в свободное время, и сходи погулять!!!!