У меня проблемы с развиванием диалога, помогите пожалуйста

Очень просто. Запомни: людей всегда интересуют они сами.
И люди всегда любят тех, кто ими интересуется.
Так что пиши и задавай ему вопросы о нём. Любые. Пример: а какое у тебя самое раннее воспоминание? Что ты больше всего не любишь делать? Есть что любишь?
И так далее. Про любимые сайты, книжки, про самое интересное, неинтересное, и всё такое.
Это очень просто на самом деле.

Нужно определиться, что ты хочешь ему сказать. Если ничего не хочешь, не стоит и писать.

Начните читать книги и пересказывать прочитанное. Знатоки утверждают, что после месяца тренировки речь становится в разы лучше и "прёт" без остановки

Давай потренируемся вести диалог.
Я начинаю:
"Ну рассказывай"

а зачем писать? если сказать нечего почему бы не помолчать?

Нет такого слова "развивание", есть слово развитие )
Читайте умные книжки и у вас появятся умные мысли, темы для обсуждения )

Если не знаешь что писать, значит не достаточно открыта

Для того чтобы твоя речь была красноречива, с правильно подобранными фразами, всегда интересной в любых её проявлениях, а так же многословна нужно больше читать книги! Так как ваше поколение не хотят этого делать, от сюда у вас, у всех, нехватка слов и отсутствие мышления. Тупыми растёте, двух слов связать не можете.

начать нужно с " Во первых строках моего письма позволь передать привет (перечислить всех знакомых) или напомнить тебе о...(перечислить все его обещания)" вот как-то так... и в конце, непременно: "жду ответа, как соловей лета" или "кто любит более меня, пусть пишет далее меня" ))))

Читай книги, а не виси в интернете, появится кругозор и речь наполнится.

книжки читай, научишься