Какой краской красить трессы?

Скорее всего волосы окрашенные и ни одна краска не сделает их светлее. Темнее может взять, если они не обработаны каким-нибудь хитрым составом. Или же Вас обманули и волосы не натуральные.
Мне сложно понять, что Вы подразумеваете под тонами "тёмный шоколад" и "каштан". И шоколад может быть разным, а каштан тем более (их как минимум три: светлый каштан, средний каштан и тёмный каштан) . Например, цвет настоящего горького шоколада соответствует светло-каштановому уровню тона (5-й уровень в проф. красках) и различаются только оттенки.
Если нет возможности сфотографировать пряди, то хотя бы найдите в интернете наиболее соответствующий тон и выложите картинку. Так же укажите оттенок краски, которым Вы пытались покрасить пряди.
Быть может нужно было просто чуток пройтись по прядям осветлителем, а потом уже красить. От выбора марки краски точно ничего не изменится. Либо тон краски и технология были выбраны не верно, либо волосы просто не поддаются окрашиванию и останутся как есть, что бы с ними не делали.
Хотя бы напишите, в более ли тёмный Вы цвет пытались покрасить пряди, или же светлее, или же просто хотели другой оттенок.
Короче говоря, данной информации недостаточно для точных рекомендаций.

нужно сначала сделать смывку а потом красить. можно отнести парикмахеру в парикмахерскую. он покрасит ваш волос и трессы в один цвет. просто не исключено что красить волосы и тресссы нужно будет разным составом дабы добиться ,,одинаковости,,

Гуашью