Однозначно под мальчика стричься не стоит, для этого должна быть чертовски женственная внешность, да и без косметики порой никак.
Я бы и среднюю длину сразу делать не стала. Зачем сразу так кардинально, если можно сейчас перепробовать всё, что душеньке угодно? Отрастить-то потом будет сложно.
Поэтому мой вариант таков: делаем "каскад" с основной длиной до лопаток, а верхушку подстригаем до уровня губ. Одновременно получаем и длинную чёлку, которую разделяем на боковой пробор. Чёлку можно и чуток косой сделать, чтобы лучше лежала, но не короче. Так её можно будет за ухо убирать, либо закалывать красиво. А с более короткой уже ничего не сделаешь, а чёлка до бровей на тебе и вовсе будет по-детски смотреться. Нужно что-то более стильное делать.
"Каскад" как раз будет смотреться на много объёмней даже без укладки. Если волосы сами по себе будут лежать не очень, то поможет какой-нибудь лёгкий разглаживающий кремик, чтобы кончики в разные стороны не смотрели. Увы, я по этим фото не могу определить, как волосы лягут.
Если возможная необходимость укладывать волосы тебя пугает, то сначала подстриги "лесенку". Основная длина до лопаток, самая короткая опять до уровня губ. А по самому низу сделать совсем небольшой "каскадик", сантиметров на 10, не больше. Если будет лежать не очень, то просто обрежешь до одной длины по верхним прядкам.
Если потом захочется покороче, то можно до плеч попробовать, но только стрижка непременно должна быть с изюминкой. Не должно быть никакого банального "каре"! Нужно что-то очень женственное и мягкое сделать, в укладке вообще волны будут лучше всего смотреться. Больше филировки и градуировки, мягкая "лесенка" у лица, иначе никак. Чётких линий быть не должно. Прямых проборов по центру тоже.
Как стилист, я бы при этом сменила форму очков, попробовала бы что-то типа "кошачьего глаза". Бровкам бы более правильную форму придала, но не тонкую, просто серединку чуть приподнять нужно, чтобы "открыть" глаза. Ну и волосы бы безаммиачной красочкой или оттеночным шампунем с шоколадным оттенком бы подкрасила, чтобы не были серенькими. А если твой цветотип Лето (по фото никак не скажешь) , то и лёгкое мелирование красочкой на два тона посветлее бы сделала.
Сейчас на фото серая мышка, а вполне можно сделать стильную женственную куколку. Даже если это претит твоему характеру, такие изменения никак не навредят. Ничего кардинального как раз не предлагаю: )
Просто я сама через всё это прошла, у нас во внешности даже общие черты есть.
волосы длинные сейчас модны, подрежь для удобства до пояса и научись ухаживать за ними, сходи к парикмахеру, выпрями их, или наоборот попробуй подкрутить легкой химией, пользуйся бальзамами чтобы он были толще и не путались