Для начала же обрисуем исторический фон и предпосылки возникновения одного из главных афоризмов отечественной истории.
С XV века, когда еще не оформилось позорное крепостное право, Юрьев день стал сроком крестьянского «отказа». Это значило, что крестьянин мог по своему усмотрению менять владельцев. Покидая одного феодала, он уплачивал ему так называемое «пожилое» и уходил к другому. Обычай ухода крестьян только один раз в году, за неделю до Юрьева дня и неделю после него, постепенно превратился в закон. Он запрещал крестьянам менять хозяев в иные сроки, кроме Юрьева дня (Юрьев день — это русский церковный праздник в честь святого Георгия (между прочим, Георгий, Юрий и Егор — одно и то же имя).
Однако в конце XVI века в условиях экономического кризиса правительство сначала временно, а потом и окончательно отменило право крестьян на «отказ».
В 1649 году царь Алексей Михайлович издал сборник законов — знаменитое Соборное уложение. Глава XI этого сборника («Суд о крестьянах») полностью закрепляла крестьян за помещиками, установив бессрочный сыск беглых крепостных и плату за их укрывательство. Так в России было узаконено крепостное право, просуществовавшее до 1861 года.
Отсюда и известная поговорка, которая пережила крепостное право. В ней звучит горькое сожаление по поводу утраченного или несбывшегося.

А ведь «бабушка» - и есть подсказка, что «крепостное» толкование поговорки (если оно вообще не выдумка позднейших историков, ибо нигде в исторических источниках вплоть до 19 в. не встречается ) - неправильно, или, в лучшем случае, вторично! В действительности данная поговорка значительно древнее 1581 года и имела совсем другой смысл. И смысл этот тесно связан с Юрьевым днем (примечательным отнюдь не одним "выходом" от помещика), с бабушкой и с выражением «объегорить» (Юрий - Георгий - Егор), т. е. обмануть.