Кто такой разгильдяй?

Примерно как сейчас фрилансеры (в мечтах - свобода и романтика, на деле - доширак и нищета). Если в какие-то периоды подобное и работает, то уж точно не во все. И если человек слишком долго живет в таком состоянии, то он точно относится к своей жизни разгильдяйски. Даже если как специалист он гений.
И не стоит путать просто купца-разгильдяя с очень богатым купцом)) который может быть вне гильдии или сам основать гильдию и т. п. Эта кажущаяся схожесть тоже многих губит.

Человек который не держит слово, ведь в старину купцы просто давали честное слово, а не заключали контракты на бумаге. Один раз обманул и свами уже ни кто не будет иметь дела.

хых. интернет пираты

Очевидно - купец вне гильдии. Почему он вне - дело второе.

Недобросовестный работник

Однозначно, исключенный из гильдии. Этим словом характеризовали людей необязательных, на которых нельзя положиться. Вот и прогоняли такого, чтобы на позорил купеческое сословие.

Это определение было еще до появления в России гильдий во время Петра 1 - "Не менее интересно происхождение слова «разгильдяй». Если заглянуть в словарь Владимира Ивановича Даля, то можно прочесть, что так на Руси называли «беззаботного разиню или шатуна». В том же словаре «гиль» означает «смута, мятеж, скопище». Короче говоря, разгильдяем можно было назвать безответственного человека, склонного к противоправным действиям"
.

Скорее всего исключённые из гильдии... Слово в нынешней интерпретации приобрело негативный характер, да и потом в гильдии, всяко одно лучше... Но это моё субъективное мнение.

это я