Мой друг сказал мне, что женится, когда рак на горе свиснет! А это когда? И есть ли надежда...?

Обратимся за помощью в понимании твоего друга и такому лингвисту, как О. И. Глазунова. Она как раз исследует логику метафорических преобразований, использованную твоим другом.
Для начала согласись с тем, что входящие в состав фразеологического сочетания зависимые лексемы не просто ограничивают сферу значений зооморфизма, но трансформируют параметры их значения. Традиционные аспекты реализации зависимых слов, указывающие на локализацию по месту ("на горе") или на ситуативный признак ("когда свистнет"), во фразеологизмах преобразуются в качественные составляющие. В устойчивых сочетаниях в полной мере проявляется символический статус метафорических конструкций. Структурная композиция фразеологизма не всегда может быть детально обоснована и часто имеет условное значение: когда нечто случится или, наоборот, когда нечто не случится. Тщетность попыток однозначно обосновать структуру фразеологических словосочетаний и вера в то, что подобное обоснование обязательно должно присутствовать, находят отражение в рассуждениях маленького героя рассказа Тэффи «Мелочи жизни» по поводу словосочетания "когда рак на горе свистнет": «Почему-нибудь да говорят же, что коли свистнет, так все и исполнится, чего хочешь. Если бы рачий свист был только символом невозможности, то почему же не говорят "Когда слон полетит" или "Когда корова зачирикает"». В ряде случаев встречается употребление фразеологических сочетаний с затемненным этимологическим значением. Из огромного количества возможных метафорических словосочетаний, обладающих тем или иным значением, в языке употребляется лишь одно или несколько. Например, кроме конструкции "когда рак на горе свистнет" значение невозможности может быть передано словосочетанием "после дождичка в четверг", и никак иначе. Варианты типа "Когда слон полетит" или "Когда корова зачирикает" не употребительны, хотя потенциально обладают тем же значением. Фразеологические сочетания не только фиксируют определенное качество или свойство, но по сравнению с нейтральными аналогами обладают стилистической направленностью, маркированностью лексических компонентов, эмотивным значением и соответственно выполняют в художественном тексте эстетическую функцию воздействия на читателя. Апелляция к традиции при решении практических вопросов всегда превалировала над любыми другими видами аргументации. В системе разговорного языка фразеологические структуры употребляются параллельно с нейтральными языковыми единицами в качестве обоснования или подтверждения высказыва­емых субъектом речи суждений, просьб или требований, или – в случае замещения ими той или иной синтаксической позиции – смягчают высказывание, создавая особый иносказательный колорит, позволяющий провозглашать «суровые истины» .
Вывод: 1. Твой друг смягчил свой ответ, смысл которого в том, что надежды у тебя нет.. . 2. Это может произойти после дождичка в четверг, когда ты докажешь ему, что именно в это время на горах переливчато свистят раки!

Ну Надежда-то я, а рак-то всё равно не свистит.

Ну это гораздо раньше, чем когда свист на горе раком встанет....

залазьте сами на горку раком и свистите пока до него не дойдет

Долго ждать придется.... ведь раки и не свистят вовсе....

когда раку свисток подарять)