за границу самостоятельно?

Документы на визу нужно подавать в ближайшее к Вам посольство нужной страны, все контакты, порядок подачи документов вы сможете найти на сайте посольства.
Авиабилеты всегда дешевле покупать у компании-перевозчика на сайте или (если повезет) по специальным распродажам-акциям, но, как правило, такие билеты не подлежат возврату, насколько мне известно. Оплата - по пластиковой карте или наличными через офисы компании. Через турфирмы - уже будет наценка.
Для самостоятельных путешественников очень много ценных советов на форуме Винского (в любом поисковике наберите, весьма известный сайт, очень советую продублировать ваш вопрос там) . Бронь отелей - на букинг точка ком.

!. Получаете шенгенскую мульти визу. Если во Пскове не получится, пишите на мою почту- я в четверг спрошу, как Вам получить финскую визу- завтра сама буду в Финляндии.
2.Едете в Финляндию на машине или автобусе, открываете визу. Можете не ехать, но всё-таки потом, после Италии или Франции всё-таки нужно съездить в Финляндию- не зря же они на Вас время тратили!
3. Букуете авиабилеты на сайте авиакомпании. Я предпочитаю Люфтганзу, они летают из Петербурга, это 3 часа на автобусе из Пскова или на машине, я даже пущу Вас в свой охраняемый двор, если Вы- драйвер.. .
3. www.booking.com-выбираете и букуете отель на свой вкус и свои финансовые возможности. Читайте отзывы туристов! Платить лучше картой Виза, будет меньше запуток. Можно и рублёвой.
5. ВСЁ!!!

в Пскове вам вообще красота, у вас финское консульство недалеко. Так что начните для начала с Финляндии с стран Скандинавии (ну если неинтересно - надо хотя бы на пять минут съездить в Финляндию, иначе в следующий раз финское консульство визу не даст - они вредные в этом плане) .
1. Планируем маршрут, читаем путеводители, размышляем
2. Покупаем авиабилеты (по всему маршруту или туда-обратно в начальную и из конечной точки) . Смотрите сайты бронирования (их полно, забивайте в поиске "авиабилеты") и сайты авиакомпаний - изучайте цены, сравнивайте, выбирайте
3. Бронируем гостиницы - аналогично, сайтов куча, самый популярный booking.com
4. Получаем визу. Как писали вам все выше - вам проще всего получить финскую, сгонять в Финляндию (чтобы штамп получить на границе) - и потом хоть куда. Ну или целенаправленно обращаться в консульство той страны, которая является основной целью путешествия. У всех у них есть сайты где всё расписано.
ну и всё, вперёд.

Ой, а в чем трудность то? Получаем финский шенген, едем один раз в финку открытьь визу, и далее в любую страну шенген.
Самолет. Тут нужна карта не ниже визы класик, оформляется в любом банке, в том же Сити, но там гемор, рекомендую Райф. И покупка через любой сайт, лучше на сайте авиокомпании, распечатали билет, и вперед.
с гостиницей все несколько сложнее, некоторые гостинцы требуют наличие именно кредитной карты, так что вам придется оформлять ее, или платить сразу, что то же можно, опять же на сайте гостиницы или booking.com например
Никаких трудностей нет, надо только чуть чуть знать английский, хотя бы на уровне терминов.
Удачи

Гм.. .Да.. .Не ответы, а просто перлы!
1. Виза. Если у Вас уже были выезды в Финляндию по финским визам (выданным консульством Финляндии) - тогда да, проще всего Вам будет оформить мультивизу в Финляндию. Как это сделать - подробно расписано здесь: http://visa.finland.eu/Saintpeterburg/russian/index.html . Получать её следует только в том случае, если Вы планируете ехать через Финляндию либо посетить эту чудную страну. Гонять в Финляндию на 2 часа, дабы получить заветный штамп первого въезда не нужно.
Если вышеречённых виз за последние пару-тройку лет у Вас не было - многократную визу финны Вам не дадут, следовательно нет причин туда и обращаться, если только Вы не планируете визит в Финляндию. Тогда Вам нужно обратиться в визовые центры Италии или Франции в Санкт-Петербурге - зависит от того, в какой стране во время поездки Вы проведёте бОльшее число дней. Через какую страну Вы будете въезжать на территорию шенгенского соглашения - несущественно.
Возможно, как раз процедуру получения визы (и только её!) с Вашей стороны будет правильнее поручить турфирме.

2.Транспорт. Идёте на сайт нужной авиакомпании и покупаете там билет. Для этого удобнее всего пользоваться карточкой MasterCArd std. или Visa classic (как Вам уже указали) , можете оформить виртуальную карточку в банке ВТБ24 - это будет дешевле, но её можно использовать только в И-нете.

3. Бронировать гостиницу можно через сайт букинг. ком (www.booking.com): там тоже будет нужна банковская карточка. Обратите внимание на две вещи:
- бронирование через этот сайт многими консульствами не рассматривается как факт подтверждения проживания, им нужен факс или эл. письмо из гостиницы.
- при бронровании может сразу списываться сумма за первые сутки проживания, причём списываться она будет в валюте страны, где находится гостиница, и возвращаться (если Вы вовремя решите отказаться от бронирования) будет тоже в валюте той же страны, т. е. могут быть потери на курсовых разницах.

А вообще, если Вы определитесь хотя бы приблизительно, что Вы хотите от поездки, где побывать, что посмотреть - будет проще ответить на конкретные вопросы.

а что Вас не устроило в предыдущих ответах?

и не сообщайте неверную информацию - финское консульство всем с пропиской в северо-западном региона сразу дает мультивизу