Если я самостоятельно забронирую жилье, напр. пансион, могу ли бронировать места на чартерный рейс?

Билеты на чартерные рейсы (если остаются) , продаются туроператорами по завышенной стоимости, и их цена мало отличается от цены регулярных рейсов.
Иногда бывает дешевле купить билет на регулярный рейс (если не хотите лететь каким-нибудь АйФлай) и купить пакетный тур в ваш отель.
Но в целом, отвечая на ваш вопрос, --да, вы можете бронировать места на чартерный рейс, если они на этом рейсе будут. Проблема в том, что туроператор до последнего ждет покупателей на "горящий" тур, чтобы продать места на рейс вместе с туром. Поэтому заранее на чартер места купить может быть проблематично.

Например, в мой отель стоимость пакета (чартер+трансфер+проживание) стоит 1890 долларов, а если бронировать только отель под индивидуальный тур, то стоимость только отеля будет 2202 доллара (т. к. стандарты все выкуплены туроператором, и напрямую я забронировать не могу) .
Так что я покупаю пакетный тур и билеты на регулярный рейс, а на чартеры билетов нет....

При условии, что эти места будут, поскольку продать Вам их могу только перед самым вылетом, если вдруг останутся. Поэтому гарантии нет никакой. Чартерные рейсы как правило полностью выкупаются тур-фирмами.

А где вы будете бронировать чартер? Это же нужно знать какие компании выкупили этот чартер!!!

Сначала обычно делают наоборот

Между бронью отеля и бронью билетов нет никакой зависимости, две отдельныз акции. Только уж сначала купите билеты, а потом уж и забронируете отель или апартаменты именно под сроки вылета-возвращения.

во первых вам на эти рейсы никто не продаст билеты. чартер заказывают турфирмы под свои специальные туры. .и к простым людям, которые не летят через турфирму, эти рейсы не относятся.

Чартеры только у операторов, поэтому самим бронировать дороже.

Конечно сможете, только если за месяцев пять заранее, то выгодно получится, а если за неделю, то переплатите много.