Если пользователь "скайпа" не в сети, отправленные сообщения дойдут до него потом при входе в сеть?

если вы оба будете в сети в момент отправки - да, дойдут.
Скайп использует технологию peer to peer. Сервера для хранения сообщений, как в агенте или icq у скайпа нет.
То есть допустим вы написали своему другу сообщение, когда он был офлайн и тоже вышли в офлайн, не дожидаясь его появления - тогда он не получит сообщение. А если вы отправили ему, когда он был офлайн и не отключались все время до его появления в онлайн - тогда он получит сообщение, когда вернется в сеть. Ваш скайп, пока вы онлайн постоянно посылает ваше сообщение с определенной частотой в минуту этому пользователю. До тех пор пока его скайп не получит ваше сообщение. Следовательно, когда вы тоже вышли в офлайн, посылать ваше сообщение будет некому. А сервера для его хранения нет.

Выход,
1. всегда оставаться онлайн )))
2. использовать для чата другие месенджеры. А скайп только для голосовой и видео связи

Да, дойдут после входа.
P.S. даже, если вы будете не в сети.

Дойдут если вы в этот момент то же будете в сети, так устроен скайп.. . Это не Маил агент, аська или вк где сообщения до того как доходят хранятся на сервере, нет.. . В скайпе сообщения до того как дойдут хранятся у вас на компе! С новым годом и Рождеством!)

друг зайдет в сеть и ему всё вами написанное придёт. так что будьте осторожны не пишити друзьям с горяча

нужно чтобы и вы и ваш друг были онлайн. только тогда сообщение дойдет.