На сколько стоит доверять программе работающей с флешки, всегда ли ОС пишут туда откуда происходит запуск программ?

Код зависит от того, где именно в виртуальной памяти загружается код. В спецификации PE есть флаг, который указывает ОС, где именно в памяти библиотека или исполняемый файл хотели бы отображаться при запуске вашей программы. Если программа или библиотека не может быть загружена по предпочтительному адресу, загрузчик Windows должен выполнить перезагрузку, библиотека / исполняемый файл - в основном, он перемещает зависимый от позиции код для указания на новые позиции - что не требует таблиц поиска и не может быть использовано, потому что нет таблицы поиска для перезаписи.
.

.


Дело в том, что Windows по умолчанию определяет USB флешки и карты памяти как сменные накопители, которые стандартами средствами Windows нельзя разбить на несколько разделов. И даже если разбить флешку на два и более раздела с помощью сторонних утилит (в той же Linux), то в ОС семейства Windows будет доступен только первый из них (кстати говоря, в Windows 10 1703 появилась встроенная ) . Т.е. Windows поддерживает нормальную работы с мультиразделами только для HDD дисков, которые в системе определяются как локальные (т.е. несъемные).

https://jolly-karaoke.ru/kak-iz-fleshki-sdelat-zhestkii-disk-rukovodstvo-po-vozvrashcheniyu-zagruzochnoi/

На сколько стоит доверять программе работающей с флешки, всегда ли ОС пишут туда откуда происходит запуск программ?
Не обязательно. Каждый сам для себя выбирает, что делать с флешкой, и кому это знать.