Помогите разобраться, я ничего не понимаю!( анг. яз. Когда мы используем инфинитив, а когда ing-форму? Вообще непонятно!

Предполагаю, что в первом случае John went on talking, а во втором John went on to talk.
Обоснование. В первой фразе есть выражение all day long - весь день. Значит, процесс рассказывания Джоном был длительным. Здесь больше подойдет герундий, ибо эта форма глагола отражает именно ПРОЦЕСС, выполнение, течение какого-либо действия.
Во втором предложении о длительном рассказывании не упоминается. Поэтому можно использовать и инфинитив.
В простом переводе обе фразы можно перевести одинаково. Однако, литературный перевод должен учитывать нюансы и мог бы звучать, например, так:
Весь день тянулся нескончаемый рассказ Джона о его жизни в Мадриде.
Поведав нам о своей семье, Джон начал рассказывать о том, как он жил в Мадриде.

Например,
1) John went on ...(Talk) about his life in Madrid all day long.
2) After telling me about his family, John went on ...(Talk) about his life in Madrid.
Как, что? Помогите, пожалуйста!
Есть два фразовых глагола go on
В первом предложении go on означает продолжать что-то делать, что уже делал раньше, поэтому talking
А во втором случае go on означает - делал до этого что-то (говорил о семье) а потом продолжил разговор чем-то новым (говорить о жизни в Мадриде) Поэтому To talk.
Но это правило только для go on. Оно не может применяться подряд к остальным к глаголам.