почему Гэндальф выбрал именно бильбо?

Да потому что Гэндальф истари, майар он мудр. Ему нужен был маленький взломщик, проныра. И Бильбо подходил по всем статьям, хотя сам не знал об этом. Гэндальф увидел в нём то что сам хоббит спрятал в глубину души. Цитирую: "В нем проснулось что-то Туковское, ему захотелось пойти посмотреть на великие горы, услышать шум сосен и гром водопадов, исследовать глубинные пещеры и вообще взять меч вместо тросточки. Он выглянул в окно. Над деревьями на черном небе сверкали звезды. Он подумал, что, наверное, так же сверкают гномьи сокровища в темных пещерах. Вдруг над лесом за Рекой в небо взвился язык пламени — там, наверное, жгли костер, — и хоббит представил, как грабители-драконы прилетают на его родную Кручу и сжигают все, что на ней есть…
Небо потемнело, на звезды наплыло облако. Хоббит вздрогнул, встряхнулся и снова стал обыкновенным простоватым Бильбо Торбинсом из Торбы-на-Круче.

друган потому что.

Он ведь накосячил, спер шар ночью, и долго извинялся, это своеобразная возможность искупить вину.

это запутанная история)

Если вы про рассказ "Хоббит" то это именно потому что Бильбо оказался одним из немногих хоббитов, которые любили путешествовать. Гендальф искал взломщика и.. . он нашёл.. . вообще.... читайте книгу!

Всё очень просто. Смауг не знаком с хоббитами и не знает, как они пахнут.