Как вы думаете сложилась судьба О.Бендера после неудачной попытки перейти румынскую границу?

также, как после неудачной попытки добыть из стула бриллианты. Новое дело - и вперёд.

Как только стала возможна легальная эмиграция, женился на еврейке и эмигрировал, из Вены - сразу в Америку. Там работал в нефтяной компании, довольно быстро перебрался в Рио де Жанейро. Имел неплохой и, заметьте, совершенно легальный бизнес. Просто здесь его таланты предпринимателя не находили применения. После перестройки, уже совсем старым человеком, побывал в России, прошёлся по местам, где когда-то бывал вместе с нами, читателями.
Да, ещё он немного писал, автор двух романов и даже стихов. Внутреннего покоя не обрел, хотя был лишь в меру несчастлив.

Его талант и его душевный жар заслуженно получили свой скромный гонорар.

Фу, как скучно и неправда, Юрий Фролов.. . Это Киса Воробьянинов сотрудничал с немцами, хоть он и из другого романа.. . А из этого - Корейко.
А Остап-Сулейман в собственном доме точно не скончался, да еще с детьми и внуками.. . Ему бы скучно было жить в окружении детей и внуков. Скорее, он куда-нить в Южную Африку подался, за алмазами ))) Он авантюрист в лучшем смысле слова, и, несомненно, положительный герой )))

вступил в ЕДРО

Ушел в управдомы, как собирался. Во время войны попал в оккупацию, сотрудничал с немцами, отступил с ними, в конце войны успел попасть в американскую зону оккупации и эмигрировал в Америку. Там завел успешный бизнес и скончался в собственном доме в Сан-Франциско богатым человеком, окруженный детьми и внуками, году в 1970-м.

Думаю, так же как и у его создателей - Ильфа и Петрова. Репрессировали да и расстреляли.

Прототип Остапа Ибрагимовича Осип Шор прожил долгую жизнь, перебрался в Москву и много лет работал на железной дороге проводником поезда Москва-Ташкент.

Все у него получилось, как задумывал!) ) И Рио, и белые слаксы) ) Даже не сомневаюсь))

Сделал карьеру в партии

Я уже отдал свой голос Юрию Фролову, за отличный ответ, но пусть он объяснит в какой момент своей жизни ОБ отказался от своей заветной мечты - Рио-де-Жанейро. Тем более что по его версии он сотрудничал с немцами, а многие из них урыли после 2МВ в Латинскую Америку.

Нет, все варианты для Бендера были бы скучны и неинтересны.. . Он птица высокого полета! Мне кажется, что приключений в его жизни хватило бы еще не на один потрясающий роман ничуть не хуже двух предыдущих. Но, увы, биографию Бендера больше никто не сможет продолжить, ибо Ильф и Петров, как и их герой, уникальны. И нам, смертным, остается только лишь гадать, как сложилась судьба великого комбинатора, и вновь наслаждаться великими книгами...