Стоит ли смотреть в глаза мужчине?

Стоит.

"....Она смотрела мне в глаза так, как она умела смотреть — пока не начинало казаться, что это уже не ее глаза. Они смотрели, и все еще смотрели, когда любые глаза на свете давно перестали бы смотреть. Она смотрела так, словно в мире не было ничего, на что она не посмела бы так смотреть, а на самом деле она очень многого в жизни боялась.
— И ничего, ничего нельзя сделать, — сказал я.
— Не знаю, — сказала она. — Я не хочу еще раз так мучиться.
— Лучше бы нам не встречаться.
— Но я не могу не видеть тебя. Ведь не только в этом дело.
— Нет, но сводится всегда к этому.
— Это я виновата. Разве мы не платим за все, что делаем?
Все время она смотрела мне в глаза. Ее глаза бывали разной глубины, иногда они казались совсем плоскими. Сейчас в них можно было глядеть до самого дна. .."

«И восходит солнце»
Эрнест Хемингуэй

в зависимости от ситуации

Иногда это интересно - смотреть в глаза незнакомому мужчине, и вовсе не обязательно это неприлично.

Иногда стоит посмотреть, но не всегда они понимают взгляд правильно...

Психологи утверждают, что если во время разговора собеседник смотрит вам в глаза менее 30% времени, то это воспринимается как невежливость, если более 60% времени - как заигрывание (при условии, что вы разного пола) . Так что ответ зависит от того, чего вы хотите добиться.

Как когда. . Да и взгляды могут быть разными - например, с вызовом или завлекающий, дразнящий и. т. д

Не всегда