Чьи горести более искренни - богатого или бедного?

Причина горестей не так важна, когда речь идет об искренности.
А более искренно страдает тот, кто не кричит на каждом углу о своих страданиях, а носит их в себе.

И те, и другие по-своему искренни. Но причины горестей у них различны.
"Кому-то супчик жидковат,
Кому-то жемчуг мелковат! "

. Богатому и на гору вода течет, а бедному и в долине колодец надо копать. (русская пословица) .

Бедный ненавидим бывает даже близкими своими, а у богатого много друзей. (Царь Соломон).

Все индивидуально.

"(...) Теперь скажи: твой высший свет
Вполне ли счастлив, или нет?

- Нет, братец! поживи в палатах -
Иное скажешь о богатых!
Не страшен холод им зимой,
И не томит их летний зной,
И непосильная работа
Не изнуряет их до пота,
И сырость шахт или канав
Не гложет каждый их сустав.
Но так уж человек устроен:
Он и в покое неспокоен.
Где нет печалей и забот,
Он сам беду себе найдет.
Крестьянский парень вспашет поле
И отдохнет себе на воле.
Девчонка рада, если в срок
За прялкой выполнит урок.
А люди избранного круга
Не терпят тихого досуга.
Томит их немочь, вялость, лень.
Бесцветным кажется им день,
И ночь - томительной и длинной,
Хоть для тревоги нет причины.
Не веселит их светский бал,
Ни маскарад, ни карнавал,
Ни скачка бешеным галопом
По людным улицам и тропам.. .
Все напоказ, чтоб видел свет,
А для души отрады нет!
Кто проиграл в турнире партий,
Находит вкус в другом азарте -
В ночной разнузданной гульбе.
А днем им все не по себе.
А наши леди!... Сбившись в кучку,
Они, друг дружку взяв под ручку,
Ведут душевный разговор.. .
Принять их можно за сестер.
Но эти милые особы
Полны такой взаимной злобы,
Что, если б высказались вслух,
Затмить могли чертей и шлюх.
За чайной чашечкой в гостиной
Они глотают яд змеиный.. .

Бывают, правда, исключенья -
Без исключений правил нет,
Но так устроен высший свет. (...) " Р. Бернс, "Две собаки", пер. С. Маршака.

Горести-они потому и горести, что переживаются искренне. Бобы и бриллианты-всего лишь вопрос приоритетов. Кроме того, существуют такие виды горестей, с которыми невозможно справиться материально- смерть близких тебе людей, к примеру.
С другой стороны, не секрет, что иной раз лучше страдать на диване, чем быть счастливым в канализации

Убогого