Как правильно? + "Ему было жаль плачущую мать и сестру", или "Ему было жаль плачущих мать и сестру" ? И почему?

А зачем корректировать Чехова? Тем более, вырвав цитату из всего контекста. Поясню.
"Князь Егорушка лежал на кровати и своими красными, кроличьими глазами глядел в потолок. В голове его слегка шумело, а в области желудка чувствовалась приятная сытость. Он только что пообедал, выпил бутылку красного и теперь, куря трехкопеечную сигарку, кейфствовал. Самые разнокалиберные чувства и помыслы копошились в его отуманенных мозгах и ноющей душонке. " То есть, это не Чехов свои эмоции и чувства описывает, а передаёт то, что видит и чувствует этот князь. А видит он плачущую мать, а сестру может и не видит., в полглаза спьяну смотрит. Вот вначале рассказа доктор. смотрящий на женщин. в отличие от пьяного Егора видит обеих, поэтому автор и пишет: Умоляли они так, как только могут умолять несчастные, ПЛАЧУЩИЕ женщины".

Если плачет только мать, то вариант № 1.
Если плачут обе, то вариант № 2.

Ему было жаль плачущих мать и сестру--выбери это -а почему ---произнеси вслух предложение и увидиш второе звучит первое нет

в первом варианте -НЕ правильно задан вопрос Кого ему -жалко -единственное число МАТЬ-сестру убрать
во втором верно Кого ему жалко - выражение в множественном числе будет и Мать и Сестру -ПЛАЧУЩИХ

Если плакала только мать, а жаль ему и мать и сестру - то первый вариант

Плачущих

2 вариант, потому что мать и сестра это "они".