Какие книги прочитать, чтобы грамотно и красиво разговаривать? Разобраться в себе, не быть глупым?

Тебе сейчас насоветуют классику, но если не хочешь разговаривать на языке двухсотлетней давности, читай лучше Лукьяненко и особенно обращай внимание на диалоги.

Психология:
1.Валерий Синельников «Возлюби болезнь свою»
2.Джулия Кэмерон «Путь художника»
3.Эрик Берн «Игры, в которые играют люди. Люди, которые играют в игры»
4.Макаров В. В., Макарова Г. А. «Транзактный анализ — восточная версия»
5.Марси Шимофф «Книга № 1 про счастье»
6.Юнг «Символы и метаморфозы. Либидо»
7.Владимир Леви «Приручение страха»

Чтобы не быть глупым надо математику изучать и все сопутствующие предметы - развивают логику, систематичность мышления и т. д.
Чтение различных книг - от классики до фантастики, развивает кругозор, умение строить предложения, расширяет словарный запас. Чтобы грамотно разговаривать кроме того, чтобы читать надо ещё пересказывать, уметь изложить своими словами наиболее близко к тексту. Т. е. это заставляет твой мозг генерировать фразы - и так он учится.
Собственно на этом и построено обучение в школе.
Ну а разбираться в себе - это психология, книги по алгоритмам поведения и самоанализу.

Классику, Толстого Л. Н.

Классику... -если хочешь огромный словарный и фразовый запас на все случаи жизни. Однако бездумное чтение грамотной речь не сделает. Для этого нужно просто (было) учиться в школе...
А чтобы не быть глупым - читать научную литературу/учебники/обзоры исследований и открытий или непосредственно ознакамливаться с оными.

Классику читать если хочешь поэтом стать