Подскажите как доехать....

В Воронежской области нет города Острожска.
Вероятно, Вы имели в виду Острогожск.

Ехать лучше через Лиски.

Поезд 351Щ Москва → Анапа
(см. расписание http://www.tutu.ru/poezda/view_d.php?np=049264):
отпр. из Орла 03:05, приб. в Лиски 14:08. Курсирует через день.

В 14:20 должен отправляться автобус Лиски — Белгород через Острогожск
(http://www.all-transport.info/regions/ru36.html#liski).
Если его вдруг не будет или Вы не успеете, придётся 3 часа ждать на вокзале, т. к. следующая электричка до Острогожска только в 17:10.
См. расписание: http://voronezh.tutu.ru/rasp.php?st1=2336&st2=24936

С Центрального автовокзала Воронежа автобусы в Острогожск не ходят, см. http://gid.allvrn.ru/bus/

Скорее всего не Острожск, а Острогожск

Поездом через Воронеж не слишком удобно.
В Орле по станции Лужки-Орловские через день останавливается поезд 376 Гомель - Адлер. Он отправляется в 3-49 и прибывает на станцию Лиски в 14-08. От Лисок меньше часа на электричке или автобусе.

Еще можно уехать любым ночным поездом до Белгорода (например 69 Москва - Бердянск) , чтобы приехать туда не позже 6 утра, а там в 7 часов идет автобус на Лиски. Этот автобус проходит через Острогожск (приб около 12-30). Этот маршрут явно быстрее.

Чисто автобусный маршрут через Курск - Старый Оскол по километражу короче, но на каждом участке мало рейсов и они плохо стыкуются.

Поездом Орел-Воронеж, а от Воронежа ходят автобусы:
Центральный автовокзал
Воронеж, пр-т Московский, д. 17
+7 (4732) 460-415, 460-416