пользовался ли популярностью в СССР у любителей музыки Фрэнк Синатра ?

Особо нет

Не особо По крайней мере--среди любителей рока Но тех кого интересовала старая музыка его знали

Еще бы!!!

Да... Over and Over, Strangers in the Night...etc)

А зачем Синатра, ежели в стране был Магомаев - https://www.youtube.com/watch?v=YNEh1u-rQCg
на порядок более талантлив.

Нет
В основном любили Тома Джонса.

возможно и любили если могли достать рискуя сесть

в определенных кругах - да

Let it snow! Let it snow! Let it snow!
Не знаю как на счет СССР (скорее всего там были свои певцы), честно сказать ответить не могу, так как в пятидесятых не жила. Но в США, Европе, да и во всем англоязычном мире это просто культ популярности. Туда же Мэрилин Монро, Дин Мартин, Элвис Пресли, Грейс Келли, Элла Фицжеральд, Луи Армстронг, ууу, это целая культура, это важный культурный перелом в истории кинематографа и искусства в США. Все они были первооткрывателями, новаторами этой новой, только зарождающейся культуры. Френк Синатра туда же.
Да, в СССР были свои таланты и секс-символы, но всё-таки в США это развивалось очень очень талантливо. Вся культура тех лет - это просто изюм. В творчестве тех людей было очень много изюма, которого так не хватает сейчас. Каждый миг, каждое движение - это исскуство! Каждое мгновение может быть шедеврально. Раз! И похваченное платье Мэрилин Монро стало известно на века, а такой стиль назвали пин-апом.
В чем причина такого развития кинематографа и культуры США? Видимо в том, что после войны явно не хватало разрядки. Так и появились комедии о любви, с участием Мэрилин Монро, доступной красавицы-блондинки, которая олицетворяла желания преобладающей доли американцев, и не только. Грейс Келли конечно тоже олицетворяла определенный образ, но вот только более недоступной блондинки, представительницы элитного класса. Поэтому Мэрилин Монро приобрела титул ещё и секс-символа, потому что была ближе к простому американцу, к земным желаниям американца, да и всего уставшего после войны народа. А вот представители культуры Фрэнк Синатра, Дин Мартин - это уже итальянская ветвь в истории США. Известно, что иммигровали в Америку разные народы, в том числе и итальянцы. Из этого народа кстати много талантов, но некоторые из них реализовались не на родине, в Италии, а в Америке.
В СССР конечно тоже была нужная послевоенная разрядка, но проявилась она иначе чем в США, Бог его знает почему.