Какие электронные эффекты в молекуле бутадиена-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) И как это влияет на его химические свойства?

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp2 -гибридизации. За счет гибридных sp2 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p - орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
Взаимодействие двух соседних пи-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе (эффект сопряжения) . Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается её устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения.
СН2==СН — СН==СН2
Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные связи, ведут себя как обычные алкены. В то же время диены с сопряженными двойными связями обладают высокой реакционной способностью и отличаются рядом особенностей. Однако для тex и других характерны прежде всего реакции присоединения

Реакции присоединения. Присоединение водорода (гидрирование) , галогенов (галогенирование) , галогеноводородов (гидрогалогенирование) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение) , но и к крайним углеродным атомам (1,4-присоединение)

В зависимости от характера присоединения (1,2- или 1,4-) образуются различные продукты.
Присоединение в 1,2- положение не требует особого объяснения — оно вытекает из общих свойств алкенов: в результате присоединения происходит обычный разрыв одной или двух двойных связей. Иначе идет присоединение в 1,4-положение. Известно, что молекула диена представляет собой систему, в которой происходит взаимодействие двух соседних двойных связей с образованием единого пи-электронного облака. Под влиянием атакующего реагента такая система поляризуется с перераспределением электронной
плотности. В результате на противоположных концах молекулы под влиянием динамического эффекта сопряжения возникают противоположные частичные заряды. К этим концам молекулы и стремятся противоположно заряженные частицы реагента.
Таким образом, в результате присоединения к диенам вначале происходит разрыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним ненасыщенным углеродным атомам (C1 и C4). Между атомами С2 и Сз устанавливается двойная связь. Это осуществляется за счет расспаривания 2р-орбита-лей двойных связей. Две из этих орбиталей (принадлежащие атомам C1 и С4) создают обычные «сигма-связи с атомами реагента, а две другие (у атомов С2 и Сз) , перекрываясь между собой еще в большей степени, образуют новую двойную связь.
Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения зависит от характера реагента и от условий проведения реакции.