Особенно благоприятным для заселения Дикое Поле стало в XIV—XV века, когда эти земли вошли в состав Великого княжества Литовского. Земли осваивались и заселялись беглыми крестьянами и холопами, а также заселялось служилыми людьми в условиях борьбы против турецко-татарской экспансии. Под влиянием растущей опасности от нападений крымских татар здесь в XV столетии сформировалось казачество.
У XVI—XVII веках правительство Польско-Литовского государства диким полем считало украинские земли, находившиеся на восток и юг от Белой Церкви, и раздавал их магнатам и знатнейшим в частную собственность как незаселённые.
В конце XVII века название «Дикое Поле» перестало употребляться.
В границах Дикого поля сейчас располагаются Луганская, Донецкая, Днепропетровская, Запорожская, Кировоградская, Полтавская, Николаевская, Одесская, Харьковская и Херсонская области Украины, а также Тульская, Липецкая, Воронежская, Орловская, Курская, Белгородская, Ростовская и Волгоградская области России.
