Можно ли было выезжать на Кубу во времена СССР?

В то время простому советскому человеку было довольно реально поехать по турпутёвке (в составе группы, под надзором) в соцстраны Европы: я сам тогда побывал в Румынии, Венгрии, ГДР, Чехии и Словакии - последние две страны были тогда единым государством.
"Проверенные товарищи", хорошо зарекомендовавшие себя на выборной партийной работе, могли съездить в круиз по Западной Европе, а также в Югославию. (О таких шутили, что слово "беспартийный" иногда пишется раздельно - "бес партийный").
О туристических путёвках на Кубу я в то время не слыхал ни разу - у нас в Академии Наук они не были доступны ни рядовым сотрудникам, ни партийным активистам.

На Кубу - это единственное место куда можно. Ездили, но в основном работать. Туризм там и тогда не был развит.
Речь идёт о 60-х-70-х-начале 80-х ( далее читайте текст целиком - ссылка прилагается) -http://maxpark.com/community/129/content/1400548

Работать туда ездили многие мои знакомые.
И у нас кубинцы порой работали, опыт перенимали.

Конечно, можно было... Я там 1 год срочной службы отслужил...

Можно. Я сама там была по туристической путёвке.

можно. В служебную командировку

Да, можно. Родители моей подруги ездили на Кубу по туристической путевке в 1984 году. Хорошо помню, потому что мы в это время с подругой отдыхали в Крыму (были студентками), а ее родители - на Кубе. Судя по рассказам родителей, отдых больше удался у нас, чем у них.
У меня кстати, отец (летчик гражданской авиации) летал на Кубу в 70-е года, привозил оттуда очень вкусный шоколад, по сравнению с ним швейцарский и бельгийский просто отдыхают.

только в составе делегации, или в служебную командировку

Можно. У меня родственники работали 2 года там.

Даже туристические путёвки были.

да