Может ли быть такое, что граница между государствами пересекает городскую местность и пролегает прямо вдоль улиц?

Между Бельгией и Нидерландами такое есть, например, в Барле.
А вот нулевое авеню, и слева — Штаты, а справа — Канада.

Швейцария-Италия ;-)))
Правда актуально было до ЕУ
Есть даже место где стол на 3 страны
http-://nepropusti.mirtesen.ru/blog/43421661482/15-samyih-neobyichnyih-gosudarstvennyih-granits
Словакия, Австрия и Венгрия

Полно. А насчет "пограничного контроля"-- абсолютно где как.

В Мексике, например, совершенно официально есть две границы -- одна международно признанная, другая на расстоянии 24 километров вглубь страны от нее. Причем это не только на севере, где граница с США. но и на юге, где граница с Гватемалой. Между этими двумя границами находится пограничная зона. Кроме того, к пограничной зоне относится весь полуостров Баха Калифорния и часть штата Сонора (все, что лежит западнее федерального шоссе номер 15 и севернее города-героя Эмпальме). Через международно признанную границу въезд свободный, а вот чтобы проехать через "внутреннюю" границу на машине с иностранными номерами, надо оформлять разрешение на временный импорт автомобиля. Та же вода с визами -- в пограничную зону пускают кого угодно, вглубь страны -- только с визой или правильным паспортом (т. е., паспортом страны, гражданам которой разрешен безвизовый въезд в Мексику).

Пограничные зоны облегчают жизнь с одной стороны туриздам, а с другой -- местным индейцам, которым на все эти границы накласть с высокой башни. У некоторых племен даже есть поговорка: "Мы не пересекаем границу -- это граница пересекает нас"...

В других странах -- свои собственные приколы...

Есть даже поперёк домов границы. Когда в одном отделе магазина торгуют по законам Бельгии, а в другом по законам Голландии)))
У нас же на границе с Украиной есть поселения с разделёнными улицами...

В Ирландии та же история