Вредно ли, дважды в неделю, чистить реестр и диски от бесполезных файлов?

Зависит от того, как вы определяете, какие файлы вредные. Я каждый день по несколько раз очищаю папку cache браузера опера. И это никак не сказывается на её стабильной работе. Зато года три назад, когда у меня была первая windows, vista, там сгоряча удалил какой-то системный текстовый файлик с именем типа debug.txt или debug.ini. И пошло-поехало. Система глючила на глазах, а через неделю вообще не захотела запускаться.
А вот с реестром дело сложнее. Лучше перед удалением любых ключей делать экспорт всего реестра в файлы, чтоб было откуда восстанавливать. Да и удалять нужно только те ключи, которые идут в комплекте с программой, которую только что удалили. Не доверяйте программам типа Uninstaller, CCleaner и подобным. Они очень часто ошибаются и удаляют нужные системе и программам файлы. Если всё же доверитесь такой программе, и по её предложению удалите якобы ненужные ключи реестра, то потом не жалуйтесь, что в один прекрасный день у вас не запустится любимая игрушка или ОС.
Для диска любые телодвижения рабочих поверхностей с записывающими головками, конечно, приводит к износу и снижению срока службы. Но это в теории. На практике прослужит диск вместо 3 500 дней всего 3 499. Не так существенно. Срок, конечно, примерный. Может диск и через два дня загнётся, а может всю вашу жизнь работать будет. Количество циклов перезаписи не ограничено, в отличие от ssd-накопителей. Так что удаляйте, перемещайте и копируйте информацию, сколько пожелаете.

Ситуативная мэрфология. Правило взаимозаменяемости Ричарда:
То, что вы храните достаточно долго, можно выбросить. Как только вы что-то выбросите, оно вам понадобится.

всё зависит от количества работы производимой на компьютере и свойств работы

Диски изнашиваются.
Раз в месяц, а то и реже, достаточно.

Не вредно но и не полезно, просто все новые программы могут нечаянным образом перестать работать.

Да хоть дважды в день.

Нет, не вредно. Хоть каждый день чисть. Хотя на мой взгляд достаточно раз в месяц.