Может ли USERGATE давать интернет не через прокси а так, чтобы...

Если на компьютерах стоит галочка "ПРИСВАИВАТЬ всё АВТОМАТИЧЕСКИ", то это значит, что настроки браузера будут браться из DHCP или из DNS (зависит от браузера: Internet Explorer берет по DHCP, Firefox сначала пробует DNS). По DHCP может назначаться не только IP клиента и IP шлюза, но и PAC-скрипт настройки прокси-сервера. И по DNS (wpad.ваш. домен) можно назначить этот скрипт. Про WPAD см. http://www.eserv.ru/WPAD

Если в UserGate нет своего DHCP и DNS-сервера, то можно поставить любые другие настраиваемые DHCP и DNS - указать в них URL PAC-скрипта, а сам скрипт разместить на любом локальном веб-сервере (не знаю, может быть в составе UserGate есть свой) .

В общем, автонастройку браузеров можно сделать независимо от умения самого прокси автонастраивать браузеры.

Насколько я знаю, юзергейт - это прокси сервер. Заставить прокси-сервер работать без прокси крайне затруднительно. Для того, чтобы локальные компьютеры могли работать с автоматическими настройками, в сети должен быть поднят DHCP, который указывает компьютерам на основной шлюз, который, в свою очередь, является шлюзом в Интернет. Может, юзергейт и может работать в режиме шлюза (что сомнительно) , то DHCP-функции он точно не реализует.

Да. но регистрируй пользователей не по IP, а по имени (логину).

юзергейт работает по привязке к мак-адресу, которые уникальны. на ип ему начхать. а в атоматическом подключении он не прокатит, т. к он и является прокси