Видит ли админ на работе мою личную переписку в фейсбуке, скайпе, вконтакте и других соц сетях?

Если ваше руководство мониторит сотрудников на предмет посторонних занятий в рабочее время, то оно может установить ПО, которое:

а) периодически делает скрины с вашего рабочего стола (может видеть как админ, так и начальник)
б) фиксирует сам факт запуска определенных программ или переход на страницы социальных сетей (естественно, сама переписка не фиксируется)
в) позволяет удаленно подключаться к вашему рабочему столу (тогда переписку видит именно админ, но тут один нюанс - где-то в углу рабочего стола обязательно всплывет уведомление, что к вам подключились, так что незамеченным для вас это не останется)

Все эти сценарии подразумевают "легальную" деятельность админа (ту, на которую может дать добро начальство). Если у вас плохие взаимоотношения с админом, он при желании может поднять вашу переписку таким образом, что вы об этом не узнаете. (например, если ваша переписка сохраняется, то админ, обладая данными вашей учетной записи, может тупо залогиниться и прочитать ее - это самый примитивный способ).

1 если установить спец проги то можно смотреть на ваш экран как вы там чтото смотрите или делаете
2 если у него стоит программа для обрезки трафика, забыл названия, то он может видеть какие страницы вы посещали
3 если нет шифрования то можно перехватывать трафик и видеть чего вы пишете.

но для всего этого нужно огромное желание, время и техническую возможность, но у админа другие дела, он наверное подглядывает за более красивыми телочками

Можно перехват клавиатуры организовать.

Да, видит скорее всего.

Я всё вижу. Прекратите заниматься ерундой. Отключу все вконтактики. Работайте