Среди народа бытует мнение, что язык Assembler'a устарел. Актуально ли его сейчас начинать учить?

В каком смысле - "устарел"? С каких это пор ему появилась альтернатива?
Другое дело - это ограниченная область применения. На нем пишут дрова железные (и то частично) либо программы для электронных устройств, когда нало выжать максимум из какой-нибудь хилой микрушки. Если по натуре ты "железячник" и тебе нравится абсолютно досконально разбитаться в том, как работают всякие электронные хреновины - можешь изучать смело. К тому же, он сам по себе несложный - компьютеру надо совсем немного команд для работы. А вот архитектуру надо будет поизучать.

Апликухи лучше писать на Python. И поддерживать потом проще, и переносимость, и приятный синтаксис. Ещё могу посоветовать веб-апликухи: у юзера -- только браузер -- опять же администрирование сильно упрощается.

Современные компиляторы отлично оптимизируют код. Поэтому правильно написанная на С++ программа врядли будет заметно медленнее ассемблера. Зато удобство написания такой программы не сравнится с машинным кодом.
P.S. Учи С++. Глубоко.

Да, программы будут быстрей, так как это язык на порядок ближе к аппаратному обеспечению. То что стоит ли его изучать - я считаю да, если тебе нужно знать как устроенна прога и как ее например хакнуть) ) Но я лично сам знаю только азы, так как при разделении на C# попал. А так, ты например можешь патчи на нем писать. Но если тебе ни чего не нужно серьезного, но не стоит учить его. А так как компы у нас уже мощные разницу в скорости ты не почувствуешь!