В каких случаях приобретение книги по программированию оправданно?

Если ты эту сумму по факту отобьёшь. У меня есть такая книга, вся распалась на странички, но VBA после неё для меня не проблема
Но придётся признаться, есть пачка купленного, которое вообще не пригодилась. Частично ушла в корзину
Кто-то из цитируемых (возможно Бабель) сказал, что для человека важны 10 книг, но, что бы они появились приходится читать тысячу

Когда ты предпочитаешь читать бумажные книги и тебе нужны некие упорядоченные знания, а не просто справочник.
Например, сейчас я работаю с таким интересным ETL, который называется Talend. Он основан на Java и иногда там кое-что надо писать на Java. Но мало и редко. Для этого мне вполне хватает справочников, книга по Java мне нафиг не нужна, я пока не собираюсь вникать, как там все устроено изнутри. Но если вдруг мне понадобятся системные и глубокие знания по Java - куплю (по корпоративной кредитке, хе-хе).

Когда собираешься по ней учиться

Сейчас всё так стремительно развивается в IT, что с 95% вероятностью эта книга уже устареет в момент её издания) Не стареют только базовые принципы вроде алгоритмов и структур данных, но и то - иногда появляются новые алгоритмы, эффективнее предыдущих.

Только если у тебя нет ни Интернета, ни компьютера... Последний раз я покупал книгу "Микрокалькулятор - помощник и соперник в играх" в далеком 1985 или 1986, даст Бог памяти, году...

У тебя на руках есть военник и ты не служанка.
Вообще программирование универсально. Ты можешь делать всё, начиная от простеньких скриптов-кликеров, заканчивая до полной автоматизации всего и вся. Но без высшей математики лучше не соваться. Например если $число И 1 = 1, то число нечётное. Не понял? Вот и учи матан. Для того и нужны книги. Без теории примеры яйца выеденного не стоят и превращаются в индийский код.

Если они тебе нужны, то во всех.