"Маленькая, да удаленькая" - всегда ли перед союзом нужна запятая?

Если употребляется в значении "но", то нужна.

Если в значении "и"(ты да я) , то - нет.

Если имеется в виду "маленькая и удаленькая", то запятая не нужна.
Просто у поговорки есть уже сложившийся смысл. Так что если речь идёт именно о поговорке, то запятая нужна.

если ДА можно заменить на И (по грибы ДА по ягоды) , тогда без запятой. Если ДА можно заменить на НО, как в вашем примере, то запятая ставится.

Запятая ставится между однородными членами предложения, соединенными посредством повторяющихся союзов и… и, то… то, или… или и т. п. , например:
Вот уж и стука, и крика, и бубенцов не слыхать.
Если повторяющимися союзами и, ни соединены два однородных члена с противоположными значениями, образующие одно цельное выражение, то запятая между ними не ставится, например:
ни то ни се, и так и этак, ни тот ни другой, ни да ни нет, и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, ни жив ни мертв, ни взад ни вперед, ни рыба ни мясо, ни дать ни взять.
Запятая не ставится также между двумя однородными членами предложения, соединенными повторяющимся союзом и образующими тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов) , например:
Были и лето и осень дождливы.