Химические свойства одноатомных спиртов обусловлены присутствием в них функциональной группы ОН.
Водород группы ОН в спиртах может замещаться на металл:
Этанолаты и производные других спиртов (алкоголяты) легко гидролизуются:
Группу ОН в спиртах можно заместить на Cl или Br:
При действии на спирты водоотнимающих средств, например концентрированной H2SO4, происходит межмолекулярная дегидратация:
Продукт реакции — диэтиловый эфир (С2Н5)2O – относится к классу простых эфиров.
В более жестких условиях дегидратация становится внутримолекулярной и образуется соответствующий алкен:
Многоатомные спирты рассмотрим на примере простейших представителей двух– и трехатомных спиртов:
При комнатной температуре они – бесцветные вязкие жидкости с температурами кипения 198 и 290 °C соответственно, неограниченно смешиваются с водой. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов подобны свойствам спиртов ROH. Так, в этиленгликоле одну или две группы ОН можно заместить на галоген:
Кислотные свойства многоатомных спиртов проявляются в том, что (в отличие от одноатомных спиртов) водород группы ОН замещается на металл под действием не только металлов, но и гидроксидов металлов:
а)
б)
(стрелками в формуле гликолята меди показано образование ковалентных связей медь – кислород по донорно-акцепторному механизму).
Аналогично реагирует с гидроксидом меди (II) глицерин:
Гликолят и глицерат меди (II), имеющие ярко-синюю окраску, позволяют качественно обнаруживать многоатомные спирты.
Получение одноатомных спиртов в промышленности – гидратация алкенов в присутствии катализаторов (H2SO4, Al2O3), причем присоединение воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова:
(способ получения вторичного спирта), или присоединение к алкенам СО и Н2 в присутствии кобальтового катализатора (процесс называется гидрофоржилирование):
(способ получения первичного спирта).
В лаборатории (а иногда и в промышленности) спирты получают взаимодействием галогенпроизводных углеводородов с водой или водным раствором щелочи при нагревании:
Этанол С2Н5ОН образуется также при спиртовом брожении сахаристых веществ, например глюкозы:
Этиленгликоль получают в двухстадийном процессе:
а) окисление этилена:
б) гидратация этиленоксида:
Глицерин ранее получали омылением жиров (см. 20.3), современный трехстадийный способ – постепенное окисление пропена (приведена только схема процесса):
Спирты используют как сырье в органическом синтезе, в качестве растворителей (для лаков, красок и т. п.), а также в бумажной, полиграфической, парфюмерной, фармакологической и пищевой промышленности.
Всё о спиртах...