Какие проблемы могут возикнуть при пересечении Украинской границы?

Да никаких проблем не будет, в миграционке не отмечают вид транспорта, на котором вы пересекли границу. А какие уж еще там тараканы у пограничников и таможенников украинских в головах, об том только господь бог знает. Всяко бывает, никогда не угадаешь. Только позволю себе дать совет - когда будете ехать на поезде, если на нижней полке, то перед таможенным досмотром белье постельное как-то так сложите, чтобы не попачкали, а то я сама наблюдала, как таможенник тамошний прямо по чистейшему белью в ботинках полез люк в потолке проверять. А лучше всего - летите домой самолетом, нервов меньше потратите по-любому.

Ничего страшного. Но приколисты есть и там. С меня например, при выезде в Россию, пытались получить плату за проезд по Украине (легковая а/м) . Спросили километраж, я посмеялся и сказал 34 км и что денег не дам. Мне сказали, что задержат до утра ( было 2 ч ночи Нехотеевка) я пообещал утром большой скандал. Скривились, сказали едьте.

Проблем не будет никаких, если вы не потеряете миграционную карту.

да пофиг вообще кто вам такой ереси наплел

В крайнем случае, возми спраку о болезни, если поедешь позже, или телеграмма, о болезни твоих близких. Повод, для поездки врозь.

миграционный лист вы получите при пересечении границы, а каким способом это будет происходить не важно. Возвращаясь обратно вы просто сдадите его и всё.