Когда лучше встать на учет в налоговую?

Переплата у вас будет не по налогам, а по взносам в Пенсионный фонд, поскольку вы обязаны будете туда платить независимо от того, ведете деятельность или нет. В налоговую будете платить только если есть доходы.
Так что если хотите работать 6 месяцев с мая по октябрь, то надо в начале мая зарегистрироваться, так, чтобы успеть все формальности выполнить, может, ККМ, может, оформить в аренду аттракционы, если будете их у кого-то брать. На открытие ИП действительно уходит около 5 дней с момента подачи заявления, заверенного нотариусом, до получения свидетельства о включении в ЕГРИП. Как только поставят на учет в ЕГРИП, уведомят Пенсионный фонд, и он будет считать взносы, примерно 1,5 тысячи в месяц.
Соответственно, по окончании сезона, если не хотите платить в ПФ, надо будет закрыть ИП.
Налоги заплатите в зависимости от системы налогообложения, если ЕНВД, УСНО, раз в квартал. При закрытии ИП заплатите сколько начислят в ПФ, потом закроете ИП в налоговой. Вот при закрытии и явитесь.
Если закрывать не будете, то налог надо будет окончательно заплатить до 1 апреля следующего года, в те же сроки подать декларацию по налогу.
Среднесписочную численность от ИП без работников не во всех налоговых требуют.

Так и открывайте ИП в мае. На открытие уйдет 5 дней и 800 р. налога.
1. Сразу подай заявление на упрощенку и ничего не переплатишь.
2. Уже ответила. Круглогодично.
3. Сперва налоги заплатить в текущем году. Потом в налоговую до 20 января со среднесписочной ведомостью. До 31 марта с отчетностью.

Сейчас самое время.