Нужно ли оформляться как ИП?

по закону-нужно. но решать Вам.

Если узнают что он оказывает платные услуги и решат дое#ться для ведомости, в рамках какой нибудь программы по искоренению незаконной предпринимательской деятельности, произведут "контрольную закупку" под видом друзей или знакомых - штраф обеспечен, вплоть до суда и лишения свобод и т. д... хотя тюрьма тут из области фантастики, но штраф будет 100%.

посадить - вряд ли. Оштрафовать могут, но ещё надо доказать!! !
обратитесь к бесплатному юристу анонимно, и спросите про оказание услуг между физлицами с заключением и без заключения договора. Уточните, какие налоги и с какого объема необходимо платить с дохода и что заполнять в 3-ндфл.
дальше, думаю, сориентируетесь.

имейте в виду, что за ведение ИП каждый квартал (точно не помню, возможно и раз в год, а квартал это для ООО) ) нужно сдавать декларации в налоговую, пенсионный и фонд страхования. К тому же в пенсионный с этого года нужно будет 17 тыс отчислять (ну привязано к минималке, т. е минималка вырастет, надо будет еще больше) А нужно ли вам ЭТО? ремонтируйтесь потихоньку и так, что паритесь.

Делать можно все, что угодно, если подойти с умом. Главное не говорить, что берете за работу деньги. Смотрите, кому делаете.

У меня много знакомых этим делом занимается, и зарабатывают скажу вам поболее того, что вы там написали раз так в пять минимум! И ни кто не оформляется как и. п. К некоторым и бандиты заезжали, говорили мол плати, а то сожгем ваш гараж. ( Гараж - это формально) . И пофигу ни кому не платите, это ваш хлеб.