
На картине изображён колодец маленького и тесного тюремного двора, на котором по кругу обречённо движутся заключённые. Картина выполнена в сине-зелёной гамме.
«Прогулка заключённых» символизирует жизнь, подобную, по мнению художника, замкнутому кругу. Центральная фигура на переднем плане наиболее индивидуализирована в отличие от других заключённых, чьи лица написаны лишь несколькими мазками. В этом персонаже угадываются черты самого ван Гога.

В конце декабря 1888 года у Ван Гога произошёл первый приступ душевной болезни, вскоре припадки стали повторяться, и он добровольно отправился в психиатрическую лечебницу Святого Павла, которая располагалась в бывшем августинском монастыре Сен-Реми неподалёку от Арля. В лечебнице Ван Гог провёл с мая 1889 по май 1890. Директор этой лечебницы — доктор Пейон и брат Ван Гога — Тео старались создать художнику все условия, чтобы он мог работать.
Находясь в больнице, Ван Гог не мог рисовать с натуры, поэтому он начал делать использовать литографии, гравюры и чёрно-белые репродукции других художников в качестве натуры для своих произведений. В частности, в этот период он делает копии с гравюр Милле, Рембрандта, Делакруа и Домье.
Однажды он просил брата Тео прислать ему гравюру «Каторга» Регаме, но, видимо, Тео не смог достать её, и ван Гог начал работу над картиной по сюжету гравюры «Острог» Гюстава Доре, сделанную для книги Б. Жерральда «Лондон» (1872).
На гравюре Г. Доре изображен шестиугольный двор Нью-Гейтской тюрьмы, в котором происходит так называемый «парад заключенных» . Суть этого «парада» заключалась в том, что преступников много раз проводили перед сыщиками, чтобы те могли хорошо запомнить их лица.
Ван Гог воспроизвёл гравюру с некоторыми изменениями:
Задняя стена стала гораздо уже, для создания впечатления, что стены стиснули человеческий круг.
На гравюре действие происходит в шестиугольном дворе, а у Ван Гога, за счёт уменьшения задней стены, двор становится прямоугольным.
У Доре плиты пола и кирпичи в стенах вычерчены с предельной точностью. Ван Гог отказывается от геометричности, благодаря разнонаправленности штрихов.
На картине Ван Гога нет света от неба.
На картине цвета из бледных вверху превращаются в густые, мрачные и холодные внизу.