В 1890 году Глакенс окончил среднюю школу. После школы Глакенс стал художником-репортером издания «Летопись Филафельфии» (The Philadelphia Record). В 1892 году он начал работать иллюстратором в издательстве «Филадельфии Пресс».
В это же время художник стал посещать вечерние занятия в Школе изящных искусств Пенсильвании, где учился у Томаса Поллока Аншуца. В Академии Глакенс познакомился и подружился с художником Джоном Френчем Слоаном, который учился у художника – реалиста Роберта Генри.
В 1895 году Уильям совершил путешествие по Европе в компании нескольких американских художников, среди которых были Слоан и Генри. Глакенс впервые побывал в Голландии, где с огромным интересом изучал живопись голландских мастеров.
Затем компания переехала в Париж, где Уильям в течение года арендовал студию вместе с Робертом Генри. Подобные поездки были традиционны для художников того времени, которые стремились попасть в Париж, чтобы самоутвердиться в своем творчестве.
В 1896 году художник вернулся в Америку и поселился в Нью-Йорке. Он стал работать в качестве художника в журнале «New York World Herald», эту должность Глакенс получил, благодаря своему другу, художнику -иллюстратору Джорджу Луксу. В 1910-х годах художник продолжал работать в качестве иллюстратора газет и журналов в Филадельфии и Нью-Йорке. Он создавал рисунки и иллюстрации для журнала «Collier» и других изданий, и некоторые из них были опубликованы в качестве обложки или полной иллюстрации страницы независимо от текста. Но по признанию самого Уильяма, он потихоньку начинал ненавидеть эти заказы редакций на иллюстрации. И все больше старался уделять времени «свободной» живописи.
В 1916 году Глакенс был избран президентом вновь созданного Общества независимых художников. Он продолжал работать в Нью-Йорке до 1925 года, после чего уехал во Францию, где оставался до 1932 года. Картины Глакенса позднего периода созданы под сильным влиянием творчества Ренуара. Художника часто называют «американским Ренуаром», при этом так же часто критикуют за похожесть с картинами французского мэтра импрессионизма, называя даже подражателем Ренуара. Впрочем, историки отмечают, что палитра Глакенса более приглушенная за счет темного фона, а его обнаженные фигуры менее чувственные, чем у французского мастера». Тот же Уотсон, защищая Уильяма, пишет, что «художник использует богатую палитру, похожую на колорит Ренуара, чтобы выразить свой восторг от чистого цвета».
Family group 1911
Dancer in blue
--------
-------
Девушка в красной шляпе
Портрет актрисы Кей Лаурелл (1915)
---------
Историк Уотсон отмечал, что «выразить счастье в цвете было наиболее естественным импульсом художника, поскольку именно цвет делает мир счастливым».
