Нужна помощь опытных собаководов или дрессировщика

Если он всех знает, то никаких проблем не будет. А новое место-ну обнюхает и все, это ж не кошка... Главное, смотрите чтоб не сбежал. Забор надежный?

Жене - сосиску в руки и дать Шарику... привыкнет.
тещё - на усмотрение зятя.

Вольер бы отгородили ему ( раз дача и лето) на эти две недели. Пусть там сидит. При вас--выводить станете.

Если пёс не агрессивен, то в чем проблема?

Подойдите к собаке и попробуйте немного погладить ее. Если животное возжаждет продолжения – оно знает, как дать вам это понять; можно продолжать более тесный контакт. Если после ваших поглаживаний собака просто равнодушно отойдет, тогда понаблюдайте за развитием событий, подождите, пока она сформирует свое к вам отношение. Или собака подойдет к вам снова, или оставит между вами определенную дистанцию; тогда действуйте по обстановке.
Наверное, не нужно объяснять, как различные лакомства в ваших руках буквально творят чудеса, позволяя растопить буквально любое собачье сердце. если вы понравились собаке, то угощение только укрепит вашу взаимную симпатию. В случае некоторого недоверия в отношении вас не форсируйте события, действуйте постепенно. Начните действовать медленно и размеренно. Дайте понять, что вы предлагаете собаке лишь малую часть лакомства; в случае продолжения она может получить кое-что пожирнее и повкуснее. Положите лакомство и отойдите, вскоре вы сами поймете, как действовать дальше.
удачи!