Ситуация: Вы одолжили на неделю сто долларов бывшему сослуживцу, которого ОЧЕНЬ УВАЖАЛИ. Прошло два года. За это время..

Забудь за эту сотку. Фиг с ней - на неё не разгонишься. Просто если уважали - значит наверное не зря. Он ведь не включал "филимона", что типа и забыл за неё, а таки смущённо извинялся. Возможно она ему по каким-то причинам не так легко подъёмная с этой крошечной фирмы, что в любой момент может вынуть и отдать. Лучше всего при следующей встрече сказать, что ладно - не напрягайся. Будет - отдашь. Я тебе верю. Думаю при первой возможности, он так и сделает. А главное - сохраните хорошие отношения с хорошим же, по видимому человеком - их не так много вокруг. А он будет вам очень за это признателен и считать себя обязанным. Я часто делаю именно так. И не жалею. Есть даже такие, кто до сих пор не вернул долг. Но за то я них могу при надобности положиться - на всё готовы!

Пора давно простить ему его долги! На самом деле вы рассчитались со своим долгом!

Говорить нечего, цена его известна...

прощу долг, но на уважение пусть не рассчитывает больше

Ничего не скажу.
Думаю, что ни одно взаимодействие невозможно без (осознанного или нет) согласия всех его сторон.
Т. е. в результате любого взаимодействия всегда присутствует равная степень согласия/участия всех его сторон, что бы они ни думали и ни говорили по этому поводу.
Давая в долг деньги и имея ДЕЙСТВИТЕЛЬНОЕ намерение их вернуть, здравомыслящий человек берет расписку и ликвидный залог стоимостью, которая превышает сумму долга в три раза.

100 долларов? скажу что эт подарок на прошлое др и забуду.

Ничего не скажу, но подумаю много что. Если человек дерьмо, то изменить это я уже никак не в силах.

Если буду нуждаться в этих деньгах, то напомню и укажу сроки в которые желала бы получить сумму назад. Деликатно, но твердо.

если человек извиняется нужно отнестись с пониманием