Как думаете - а может ли сложиться в жизни такая ситуация, когда все таки стоит попробовать "пробить головой стену"?

Да.
И это называется революцией )
Но,
лидером этого движения должен быть Пророк,
как Будда, Магомет, Ленин.
А они приходят когда люди застряли в болоте заблуждений и дохнут
как мухи )

Зависит -от стОит и стоИт...

В переносном смысле нередко. Только не все решаются.

ну если голова чугунная а стена деревянная - то флаг в руки...

имеет смысл только в случае, если сам эту стену и создал
(к женщинам вопрос отношения не имеет)

Русскому человеку вообще свойственно стучаться головой в стену, пробуя голову и стену на крепость
Ма этим грешен, но выработал правило - только один раз, второй раз бесполезно и небезопасно

А по другому и нельзя. Потому что более-менее хоть что-то получается только у тех, кто пробивает стены. И не важно, тараном или головой.

Дальнобойщики сейчас пробуют....

Это называется идти "ва-банк". Однако, прежде чем делать подобное, нужно абсолютно точно знать, что "пробивающему" это действительно нужно и разумеется глубоко задуматься о последствиях для себя и окружающих.

Умный в гору не пойдет, умный гору обойдет:) Народная мудрость.

Применительно к стене, цитирую Сальвадора Дали - "Носорог сильнее разума", хотя попытаться стоить.

в жизни может быть абсолютно любая ситуация

если в прямом смысле, то это, вероятно, будет последняя ситуация в жизни.
если в переносном, то вполне может случиться. так делаются открытия...

Зачем ждать ситуацию? Не нравится-ломай!