Почему же человеку, в ряде случаев, бывает так сложно без оценки со стороны понять - насколько правильным был его выбор?

Не сложно. Страшно. Страшно принимать на себя ответственность за собственный выбор. Ведь когда тебе кто то скажет, что ты прав, если что всегда можно перевести стрелки, и задать вопрос: а ты говорил... Ответственность. Персональная ответственность. Это то, что делает человека взрослым.

Надо избегать оценки и
просто видеть всё как есть.

Оценка со стороны всегда имела большое значение

Эмоции разума не слышат... Да и со стороны оценки воспринимаются враждебными...

Чаще - это неуверенный и сомневающийся в себе человек. Вот сегодня как раз встречалась с подругой, которая по характеру именно такая. Она никак не могла решится на одно действие, спрашивала моего совета. Мы поговорили, и она только после этого смогла принять решение (хорошо, что не всегда самостоятельно делает что-то, сначала советуется...).

Скорее очень своенравному и самонадеянному человеку, мнение свое во всем выше других и правильнее.

Есть, просто, неуверенные люди.
Но есть и те, которые любят досконально, дотошно проверять верность своего выбора.
А другие с родней, близкими советуются, чтобы сделать так, чтобы им тоже был удобен этот выбор.

Человека одолевают сомнения. необходимо определить все плюсы и минусы

Просто с детства за него принимали решения, на себя ответственность взять не решается. Чужой выбор это чужой выбор, судьба его не принимает, ей нужен только его, любой, но его.. Она вернёт эту проблему в других обстоятельствах, пытаясь получить его решение, но некоторые очень любят свои грабельки.

В некоторых случае скорее не сомнения, а желание поддержки, знать что есть кто то то, кто разделяет твой выбор.

Все мы испытываем чувство неуверенности в себе, в том или ином случае:)

Потому что, вероятно, результат так же будет оцениваться социумом

бесцеремонность вызывает доминирующее влияние обстоятельств зависимых от воли случая - что вызывает проявление безразличия по отношению к себе

Хочется просто одобрения .

время поменялось и жизнь людей тоже. Одни плывут по течению, считая что от них ничего не зависит, а другие барахтаются среди житейских треволнений, пытаясь разглядеть спасательный шлюп проходящего мимо корабля. Изучая картины Айвазовского, понимаешь, насколько жизнь многообразна, и как много в ней приливов и отливов.

Ошибочно считает, что другого выбора нет

Проще терпеть, чем исправлять или хотя б признать ошибку.

Как бы не кочевряжились, но всем нам... нужна оценка социума, вернее части социума, которой мы доверяем. Отказ от мнения социума по плечу только гениям, святым и психически больным.