О чём не стоит сожалеть...?

Ни о чем!
Нужно осознавать и делать выводы!:)

Да по моему ни о чем не стоит.. что было то было

Ни о чем

Не стоит вообще оглядываться в прошлое

О сделанном.

Не надо сожалеть о примитивном СОВЕТСКОМ ОБРАЗЕ ЖИЗНИ.

Сложный вопрос, который цепляет много личностных моментов.
Вопрос о сожалении имеет прямое отношение к прошлому и к тому, что человек считает собственными совершёнными ошибками. То, есть, если вкопаться глубже, это вопрос, относящийся к осознанию "кто я? каким я должен быть?"
Некоторые люди склонны сожалеть даже не о как таковых ошибках, а о том, что чего-то НЕ сделали, когда хотели, например. Это очень индивидуальные вещи, заточенные на личное восприятие. Как это работает лично у Вас, можете сказать только Вы, и ни один совет не будет достаточно верен.
Существует даже одна типология, которая конкретно этот момент довольно глубоко разбирает: темпористика называется. Внутри нее есть позиции "Прошлого", и в зависимости от того, на каком положении (1,2,3,4) оно находится у человека в типе, он может по-разному относиться к набранному опыту и, как следствие, сожалеть или не сожалеть о каких-либо делах прошлого, отвечая для себя на вопрос "кто я?". Почитать об этом можно вот тут http://temporistics.ru/?q=theory_description#part4_2
Если кратко и совсем огрублять, на практике встречаются такие тенденции:
Высокие "прошлые" (1, 2), мало склонны о чем-либо жалеть. Они рассматривают даже совершенные ошибки в качестве опыта (даже из негативного опыта извлекают положительные моменты), который помог им что-то понять и сделать их такими, какими они есть. Различается только характер восприятия, а в целом 1П и 2П очень похожи.
Самому низкому прошлому (4) трудно пользоваться своим “багажом”, выделить полезный опыт, понять, обладает ли он теми или иными качествами. Человек с 4П просто об этом особо не думает.
Самые непростые отношения с собственными ошибками и с образом себя возникают у 3П. Здесь может встречаться определенная двойственность, проблема самоидентификации, неуверенность в своих суждениях на свой же счет и недоверие к суждениям других. При этом "кто я?" остается для человека вечным критерием того, насколько правильную жизнь он ведет. Часто при болезненных тенденциях к сожалению о чем-либо такие люди стремятся порвать отношения с прошлым, сжечь мосты, оборвать контакты, чтобы ничего не напоминало им об ошибках. Этот аспект у людей с 3П требует постоянной проработки, человек будет осознанно или неосознанно пытаться его по жизни прикрыть, поэтому такому человеку сложно будет ответить на вопрос "о чем следует сожалеть, а о чем нет?". Здесь будет самое вариативное восприятие своих ошибок и себя самого.

Обо всём и никогда.

не надо ни о чем жалеть в этой жизни.